Depois de na última temporada ter conseguido apurar os Juvenis da ACR Maceirinha para a Fase Final da competição, Rui Silva assumiu um novo desafio para a temporada 2019-2020, onde irá ser o técnico da equipa de Juvenis da Academia CCMI. Depois de CD Garcia, AC Marinhense, UD Leiria e ACR Maceirinha, o técnico de 32 anos assume assim um novo desafio na sua carreira desportiva.